1981. július 27-én egy mérföldkőhöz érkezett a személyi számítógépek története: mindössze körülbelül két héttel azelőtt, hogy az IBM megkezdte volna az első IBM PC tömeges kiszállítását, a Microsoft megvásárolta az operációs rendszerként használt 86-DOS teljes jogait. Az operációs rendszert korábban QDOS-nak (Quick and Dirty Operating System, azaz „Gyors és Piszkos Operációs Rendszer”) hívták, és a Seattle Computer Products (SCP) cégnél dolgozó Tim Paterson fejlesztette az Intel 8086-os processzoraihoz a rendszert.  Ízlelgessünk azért: az alapja a Quick and Dirty-nek nevezett rendszer volt. Eme kifejezés egy olyan tulajdonságra utal, amelyet rövid idő alatt végeznek, anélkül, hogy nagy hangsúlyt fektetnének a pontosságra, azaz az eredeti szerző szerint is egy összecsapott fejlesztés volt.

Az MS-DOS története szorosan összefonódik az IBM és a Microsoft történetével. Az 1980-as évek elején az IBM úgy döntött, hogy belép a személyi számítógépek piacára, és ehhez szüksége volt egy operációs rendszerre. Az IBM kezdetben a Digital Research által fejlesztett CP/M rendszert szerette volna licencelni, de a tárgyalások kudarcba fulladtak. Ekkor az IBM a Microsoftot kereste meg, amelynek akkori vezetője, Bill Gates, felajánlotta, hogy beszereznek egy hasonló operációs rendszert. A Microsoft társalapítói, Bill Gates és Paul Allen továbbfejlesztették a Microsoft Disk Operating System-et, közismert nevén az MS-DOS-t, a seattle-i cég meglévő szoftverét használva alapként.

1981. június 25-én a Microsoft hivatalosan is incorporated company-vá alakult, azaz részvénytársasági formában jegyezték be. Bár a vállalat már hat éve létezett, ez a jogi lépés jelentős mérföldkő lett az informatikai ipar történetében. A bejegyzés alig két hónappal előzte meg az IBM PC megjelenését, amely új korszakot nyitott a személyi számítógépek és a Microsoft életében is.

Az Edit egy új, könnyen használható szövegszerkesztő a Windows parancssoros környezetéhez. A klasszikus MS-DOS Editor előtt tiszteleg, de modern felhasználói felülettel és a Visual Studio Code-hoz hasonló vezérléssel rendelkezik. Célja, hogy olyan felhasználók számára is hozzáférhető legyen, akik nem jártasak a terminálhasználatban.

A Microsoft bejelentette, hogy 2025 júliusától megszünteti az Authenticator mobilalkalmazásban elérhető jelszótárolási és automatikus kitöltési funkcióikat. A cél, hogy ezeket a funkciókat egyetlen platformon, a Microsoft Edge-ben kezelje.

Tandy és az IBM klónok felemelkedése – ez volt a fordulópont a személyi számítógépek piacán.

1988. április 21-én a Tandy Corporation sajtótájékoztatót tartott, amelyen bejelentette: terveik szerint az IBM PS/2 rendszerekhez hasonló számítógépek gyártásába kezdenek. A bejelentés nem sokkal azután történt, hogy az IBM nyilvánosságra hozta: licenceli a kulcsfontosságú személyi számítógépes technológiákra vonatkozó szabadalmait.

Tíz évvel a vállalat alapítása után, 1986. március 13-án a Microsoft Corporation részvényei először kerültek tőzsdére, 21 dolláros nyitóáron. A kereskedés során az árfolyam rövid időre elérte a 29,25 dollárt, majd a nap végén 27,75 dolláron zárt. Ez az esemény nem csupán a Microsoft számára volt mérföldkő, hanem rengeteg alkalmazott számára is, akik jelentős anyagi gyarapodást tapasztalhattak.

Már öt éve annak, hogy az utolsó nagy Mono projekt frissítés kijött, mint egy nyílt forráskódú .NET keretrendszer Ezek után a  Microsoft a Wine projektnek adta a Mono projektet ami a Wine környezet fejlesztésének egyik összetevője. A Mono projekt átadása a Wine projekt fejlesztőinek egy nagyvonalú gesztus, mert a vállalat megtehette volna az ellenkezőjét is eddigi gyakorlatukat ismerve.